Simrishamns första namn var Svimraros som kan betyda ”oset”, det vill säga mynningen till ån Svimber, som rinner långsamt. Ån är Tommarpsån kring vilken den vikingatida bebyggelsen växte upp. Staden utvecklades från ett vikingatida mindre fiskeläge som troligen under 1200-talet fick sina stadsprivilegier. De stora sillfångsterna var orsaken till platsens ökade status.
Staden utvecklades långsamt i likhet med övriga Österlen. Bortsett från läderfabriken i kvarteret Valfisken (numera stadsbibliotek), hamnen, fisket och diverse lantbruksföretag utvecklades inga andra större industrier. Efter andra världskriget har staden blivit ett centrum för turismen på Österlen och är något av ”Österlens huvudstad” vilket borgat för att det skett förhållandevis få rivningar av den äldre bebyggelsen i staden jämfört med många andra svenska städer. Pendlingen till Ystad har blivit alltmer omfattande under senare år.